When it rains, it pours(泣きっ面に蜂)

 pour(s)とは、水などを注ぐという意味で使いますが、rain(雨)という言葉を伴うと、
「土砂降り」
doshaという意味になります。よって、When it rains, it pours.は直訳すると
「雨が降るとなると、土砂降りになる」
となります。悪いことが立て続けに起こるという意味で、『泣きっ面に蜂』という日本のことわざと同じ意味になるわけです!似た表現に、
It never rains but it pours.(降れば土砂降り)
という表現も覚えておきましょう!

ちなみに、When it rains, it pours.は、英語圏ではよい意味でも悪い意味でも使うようです。何かいいことが立て続けに起こった場合にも
"When it rains, it pours."
と言えるのです!